Bartłomiej Drągowski chłopak z "Białego", wychowanek MOSP Jagiellonii Białystok, w wieku 15 lat został zawodnikiem Jagiellonii Białystok (2012 r.). W Ekstraklasie zadebiutował 27 maja 2014 r. w meczu z Koroną Kielce. W 2015 r. wystąpił w wygranym dwumeczu Jagiellonii z Kruoją Pokroje (rozgrywki pucharowe UEFA). Barwy narodowe reprezentował w U-17, U-19, a w seniorskiej reprezentacji Polski wystąpił po raz pierwszy 7 października 2020 r. w meczu z Finlandią.
Do włoskiej Fiorentiny przeszedł 4 lipca 2016 na zasadzie transferu definitywnego, podpisując z nowym klubem pięcioletni kontrakt. Początki we Włoszech nie były "kolorowe", dopiero 28 maja 2017 r. udało się mu zadebiutować w pierwszej drużynie i przez następne trzy sezony rozegrał zaledwie siedem spotkań.
W styczniu 2019 r. został wypożyczony do Empoli i to był moment zwrotny w jego karierze. Zagrożona spadkiem drużyna Empoli była doskonałym poligonem do pokazania swoich umiejętności i udowodnienia ducha wojownika jakiego niewątpliwie Bartek posiada. Już latem tego samego roku wrócił do Fiorentiny i od tego czasu jest numerem jeden między słupkami drużyny z Florencji.
Wczoraj kolejny raz udowodnił swój talent. W meczu Fiorentiny z Calgiari (1:0) Bartek obronił rzut karny i zanotował znakomitą interwencję w końcówce meczu. Był niewątpliwie najjaśniejszą postacią w swojej drużynie i dostał miano "l'eroe di giornata" (tłum. red. "bohatera dnia"). Wszystkie media były zgodne i jednogłośnie przyznały mu notę 7.5 za niedzielne spotkanie. Cały półwysep Apeniński pisze o nim w samych superlatywach, oto kilka wypowiedzi znanych dzienników:
Tuttomercatoweb: "Drągowski potwierdził, że jest jednym z najlepszych we Fiorentinie w tym sezonie. Neutralizuje rzut karny Joao Pedro, w drugiej połowie kolejna super interwencja, tym razem stopą. Mur nie do przebicia"
Violanews: "Najpierw utrzymuje Fiorentinę na powierzchni, hipnotyzując Joao Pedro, a następnie jak kot odbija strzał Marina. Potwierdza się to, co najlepsze z ostatniego okresu: Dzięki Bogu jest San Bartłomiej"
Calciodangolo: "Bartłomiej Drągowski w starciu z Cagliari zasłużył się tym, że przy wyniku 0:0 obronił strzał z rzutu karnego Joao Pedro. Kolejna świetna interwencja po uderzeniu Marina, która uratowała zwycięstwo 1:0 Fiorentinie. Polski golkiper puścił tylko cztery gole w ostatnich sześciu meczach"